Reggello si estende dal versante nord-occidentale dei monti del Pratomagno fino al Valdarno superiore.
Il nome della località deriva dal termine latino "rege" con il riferimento a alcune "proprietà longobarde".
I primi insediamenti nella zona di Reggello risalgono all'età etrusco-romana tuttavia l'effettivo consolidamento del borgo avvenne durante il Medioevo tra i secoli X e XI.
La località viene citata per la prima volta in un documento ufficiale del 995, nel quale si accenna a un castello situato nel territorio di Reggello. Dal 1040 viene citata anche la Pieve di San Pietro, sorta nella vicina località di Cascia. Tra la fine del XIII secolo e l'inizio del XIV secolo Reggello venne sottoposto alla giurisdizione della potente città di Firenze, che, riconoscendone la strategica posizione all'incrocio di due importanti strade, la "Via del Casentino" e la "Via Vetus", fortificò il borgo innalzando un'imponente cinta muraria.
Sul territorio si trova l'Abbazia di Vallombrosa, centro di diffusione dei Vallombrosani.