La cittadina di Pelago ha origini antichissime, si presume infatti che essa fosse abitata già in epoche preistoriche.
La fondazione del borgo avvenne a cavallo tra l'età etrusca e quella romana, per poi consolidarsi nell'Alto Medioevo attorno a un castello di proprietà dei Conti Guidi, i quali vantavano diverse altre proprietà nella zona.
Nel corso del Medioevo sorsero le prime abitazioni e numerosi castelli fortificati posti sulle tante colline di cui il territorio era ricco. è di questo periodo anche la costruzione dell'Abbazia di Vallombrosa.
Nei secoli successivi il borgo di Pelago fu al centro di un'accesa disputa tra le signorie locali e la potente città di Firenze per via della sua posizione strategica che avrebbe permesso il controllo dei sottostanti assi viari a chi fosse riuscito a impadronirsene. Dopo un periodo di dominazione fiorentina la contesa sembrò risolversi nel 1445 con una bolla papale che assegnò i diritti sul borgo di Pelago alla famiglia locale dei Cattani, i quali ne mantennero a lungo il controllo. Successivamente Pelago venne annesso definitivamente alla Repubblica di Firenze che con l'operato dei Granduchi del casato mediceo contribuì all'abbellimento della città mediante la costruzione di edifici nobiliari e con la ristrutturazione dell'impianto urbano.
Il periodo della dominazione medicea si concluse all'inizio del Settecento, quando morì l'ultimo discendente del casato. Pelago passò allora per eredità ai Duchi di Lorena, i quali attraverso una politica avveduta contribuirono alla ulteriore crescita economica del borgo.
Tra i monumenti di maggiore rilievo a Pelago citiamo qui la Chiesa di San Clemente, la Chiesa di San Francesco, il Palazzo Stupan e il Museo d'Arte Sacra.