Situata tra i fiumi Chiecina ed Egola, Montopoli, in provincia di Pisa, sorge in un'area abitata sin dal periodo etrusco; il borgo, tuttavia, si sviluppa solo nell'Alto Medioevo attorno alla Pieve di San Pietro. Nel 924, gli abitanti del borgo che si è sviluppato intorno ad essa, vengono trasferiti nella fortezza militare, costituitasi nel X secolo. Il castello, citato anche da Giovanni Boccaccio ("Castello Insigne"), diviene nel tempo uno dei più importanti del Valdarno, per la sua posizione strategica e la sua imponente struttura difensiva. Originariamente posto sotto il dominio del vescovado lucchese, diviene presto uno dei fortilizi più contesi tra Lucca, Pisa e Firenze.
I resti della Torre Giulia, la Torre San Matteo, l'Arco di Castruccio e il Cassero, ancora visibile nella sua fisionomia medievale, sono la testimonianza della militarizzazione dell'area di Montopoli avvenuta tra il X e il XV secolo. Inoltre si possono visitare la Pieve dei Santi Giovanni Evangelista e Stefano, risalente al XIV secolo, l'Oratorio di San Sebastiano, dei primi anni del Cinquecento, il quattrocentesco Palazzo della Cancelleria ed il duecentesco Palazzo del Vescovo e del Podestà.