Trequanda è un grazioso borgo di origine medievale, sviluppatosi attorno ad un castello del 1200 di cui oggi rimane solo l'imponenete torre cilindrica.
Nel XIII secolo il castello di Trequanda fu di proprietà dei Conti Scialenga, i quali appartenendo alla fazione politica dei Ghibellini (sostenitori dell'Impero) se ne servirono per accogliere i ghibellini che venivano cacciati da Siena, essendo quest'ultima di parte guelfa (sostenitrice del Papato). Il ruolo di rifugio assunto sotto l'influenza degli Scialenga costò al borgo numerose assedi da parte dell'esercito della Repubblica di Siena che si protrassero per tutto il secolo, fin quando quest'ultima riuscì a impadronirsene.
Il centro storico sorge attorno ad un'ariosa e solare piazza dove si affaccia la splendida chiesa romanica dedicata ai Santi Pietro e Andrea; l'edificio, di fondazione duecentesca, presenta una facciata a conci di pietra bianchi e scuri, raggiungendo un effetto cromatico abbastanza raro in questa zona.
All'interno è conservata un ascensione in affresco del Sodomia e un trittico di Giovanni di Paolo.