Tavarnelle in Val di Pesa fu una stazione romana, situata, oggi come allora, lungo la via che congiunge Firenze a Siena. Citata come Tabernulae in un documento del 790, seguì le alterne vicende della repubblica fiorentina, pur restando estranea alle lotte che opposero Firenze a Siena.
La Badia di Passignano è un antichissimo monastero conosciuto sin dall'Alto Medioevo; in esso vi riposa il corpo di San Giovanni Gualberto, fondatore dell'ordine dei vallombrosiani. Nel refettorio è conservata un'interessante "Ultima Cena" di Davide e Domenico Ghirlandaio.
La Pieve di San Pietro in Bossolo è una chiesa romanica del 990 in stile romano-bizantino. La facciata è preceduta da un portico cinquecentesco; nella Cappella della Madonna delle Grazie è conservata una fonte battesimale ad immersione di forma esagonale.