Terra di antico insediamento, Greve in Chianti si affermò nel Medioevo come un rinomato polo commerciale, trovandosi ai margini di importanti vie di comunicazione come la Via Francigena e la Via Volterrana. Nel mercato di Greve convergevano gli interessi di molti castelli situati nella zona, come il castello di Montefioravalle (noto in passato anche col nome di Monteficalle), il castello di Panzano e quello di Lucolena.
La Pieve di San Pietro a Sillano è già menzionata in un documento della Badia a Passignano del 884 e presenta molti aspetti che riconducono al romanico lombardo; la Pieve di San Cresci del XII secolo in stile romanico è dedicata ad uno dei più importanti evangelizzatori del contado fiorentino; la Pieve di San Leonino, preceduta da uno stupendo porticato, conserva opere importanti come il Trittico di Mariotto di Nardo "Madonna in trono con Bambino, angeli e santi", il Trittico del Maestro di Panzano "Madonna ed i Santi Caterina, Pietro e Paolo" nonché un dossale attribuito a Meliore di Jacopo "Madonna tra i Santi Pietro e Paolo". Degne di nota sono anche la Pieve di San Donato a Mugnano (ricostruita nel 1934) e la Propositura di Santa Croce (ricostruita in stile neo-rinascimentale nel 1833 su progetto di Luigi de Cambray-Digny).