Di chiara origine etrusca, come testimoniano numerosi reperti portati alla luce di recente, Radda in Chianti è situata su di un poggio che separa la Valle del Pesa da quella dell'Arbia. La struttura medievale del borgo, a pianta allungata, rimanda ai tempi in cui, dopo essere stato fino al 1176 un importante castello controllato da Siena, Radda passò sotto il dominio di Firenze, diventando il capoluogo della Lega del Chianti (1384).
Di origini romaniche sono la Pieve di Santa Maria Novella, documentata sin dal 1010 in una pergamena, la Chiesa di Santa Maria in Colle e la Chiesa di Santa Maria in Prato. La Commenda di Sant'Eufrosino a Volpaia presenta alcuni aspetti insoliti per i suoi caratteri legati all'architettura del Rinascimento fiorentino.