Porta del Montefeltro per chi proviene da Cattolica e Riccione, il nucleo storico di Montegrimano Terme ha una chiara origine medievale, articolato a mo' di spirale attorno al maschio del castello (quest'ultimo distrutto dalle truppe di Sigismondo Malatesta, signore di Rimini), oggi adibita a Torre Civica. Situata nella Valle del Conca, a brevissima distanza dalla repubblica di San Marino, Montegrimano terme è una rinomata località turistica, sia per le sue bellezze architettoniche che per le sue antiche sorgenti di acque minerali.
Prima dell'anno Mille fu uno dei castelli del Montefeltro dati in feudo da Ottone I a Ulderico di Carpegna. Nel XIV secolo passò prima sotto lo Stato della Chiesa e poi sotto il dominio dei Montefeltro; dopo un breve periodo sotto la signoria dei Malatesta, fu riconquistata dai Montefeltro fino a quando non fu ceduto definitivamente allo Stato Pontificio.
Interessanti dal punto di vista architettonico sono la Chiesa di San Silvestro, in stile neoclassico, semplice e luminosa, che custodisca all'interno un crocifisso ligneo legato alla devozione popolare e la tela della Madonna delle Grazie, di scuola veneta e collocato a destra dell'altare maggiore.
Il piccolo organo, con meno di cinquecento canne, è stato di recente restaurato ed annoverato tra i beni culturali della regione Marche.
Risale invece alla fine del XVII secolo il Palazzo Comunale, già residenza della nobile famiglia Massaioli, fu acquistato alla fine dell'Ottocento per adibirlo a sede comunale.