Alle pendici del Pratomagno, sulla sponda destra dell'Arno, Castiglion Fibocchi è un caratteristico e pittoresco paesino in provincia di Arezzo, fondato dai Romani in prossimità della Via Clodia.
Dall'XI secolo fu feudo dei Conti Guidi, poi passò, come gran parte del territorio aretino, sotto il dominio di Firenze.
Poco fuori dall'abitato merita una visita la Chiesa di Santa Maria a Pezzano, al cui interno è conservato un grazioso affresco di scuola aretina raffigurante l'Annunciazione, databile intorno al XIV secolo.