Centro principale della Valtellina, con molta probabilità Sondrio fu fondata dai Romani anche se il nome deriverebbe dal longobardo "Sonder", poi latinizzato in "Sundrium", cioè "coltivato direttamente dal signore".
Il nucleo della città si snoda tra Piazza Garibaldi, tipica piazza ottocentesca, e Piazza Rusconi, mentre il Palazzo Comunale ha sede in Piazza Campiello. Castel Masegra è l'unico dei tre castelli cittadini sopravvissuti allo smantellamento di tutte le fortificazioni della Valtellina ad opera dei Grigioni. A Palazzo Sassi de Lavizzari, elegante edificio storico, si trova il Museo Valtellinese di storia e arte, istituito nel 1947.
A Sondrio, infine, confluiscono i prodotti tipici della vallata, e quindi in particolare bresaola, mele, funghi, castagne, senza dimenticare i rinomati vini DOC Valtellina.