Di origini molto antiche, alcuni studiosi fanno risalire le origini di San Cipriano Picentino al periodo romano. Il toponimo deriva dal suo santo patrono al quale è stato aggiunto l'aggettivo Picentino, in riferimento ai primi insediamenti sui monti Picentini.
Particolarmente interessante è la Chiesa di Sant'Andrea Apostolo, risalente probabilmente al 1309 ed in cui, nel 1509, fu costruita la Cappella di Santa Margherita. Altrettanto interessante è la Chiesa dell'Addolorata con al suo interno il bellissimo altare in scagliola policroma ed un tabernacolo risalente alla fine del '600 raffigurante la Pietà; la Chiesa di Sant'Eustachio, dalla caratteristica forma a pianta ottagonale. Le ricchezze architettoniche non costituiscono l'unico patrimonio di cui si fregia il grazioso centro. Prodotti tipici del luogo sono le castagne, le nocciole, il prelibato vino Montevetrano ed il pregiato olio extravergine di oliva DOP.